Roy begann seine Musikkarriere bei Matt McGinn, wo er viele seiner darstellenden Künste erlernte. Damals spielte er hauptsächlich Banjo, aber im Laufe der Zeit bei den Tannahill Weavers begann er hauptsächlich, in der Band Gitarre zu spielen. Als Leadsänger war Roy schon immer ein Songwriter. Einer seiner ersten war „Bilbo“, den er viele Jahre vor der Konzeption der „Herr der Ringe“-Filme komponierte. Die Tannahills haben viele seiner Lieder aufgenommen und er schreibt sie immer noch, aber er hat auch gerade ein Buch geschrieben! Seine Autobiografie ist jetzt erhältlich. Er hat auch zwei Nicht-Tannahill-Alben aufgenommen, ein Soloprojekt namens „Not Only But Also“ und eines als Teil des Duos Gullane & De Jong namens „Jink and Diddle“.