Roy begon zijn carrière in de muziek bij Matt McGinn, waar hij veel van zijn podiumkunsten leerde. Destijds speelde hij voornamelijk banjo, maar naarmate de tijd verstreek bij de Tannahill Weavers, ging hij vooral gitaar spelen met de band. Als leadzanger is Roy ook altijd liedjesschrijver geweest. Een van zijn eerste was ‘Bilbo’, gecomponeerd vele jaren voordat de Lord of the Rings-films werden bedacht. De Tannahills hebben veel van zijn liedjes opgenomen, en hij schrijft ze nog steeds, maar hij heeft ook net een boek geschreven! Zijn autobiografie is nu beschikbaar. Hij heeft ook twee niet-Tannahill-albums opgenomen, een soloproject genaamd ‘Not Only But Also’ en een als onderdeel van het duo Gullane & De Jong genaamd ‘Jink and Diddle’.